Emamectin

FONT SIZE:
fontsize_dec
fontsize_inc
Maj 14, 2016 Marinus Bratt E 0 4

Emamectin er 4 "-deoxy-4" methylamino derivat af abamectin, en 16-leddet macrycyclic lacton fremstillet ved gæring af jorden actinomycet Streptomyces avermitilis. Det fremstilles generelt ved saltet med benzoesyre, emamectinbenzoat, som er et hvidt eller svagt gult pulver. Emamectin er meget udbredt i USA og Canada som et insekticid på grund af dets chlorid kanal aktivering egenskaber.

Historie

Emamectin, produceret af svampen Streptomyces avermitilis, hører til avermectin familie af forbindelser, som alle udviser toksicitet for nematoder, leddyr, og flere andre skadedyr. Den benzoatsalt af emamectin især har fundet udbredt anvendelse som insekticid og er godkendt af EPA til brug i forebyggelse af smaragd aske borer i asketræer. Emamectin er afledt af avermectin B1, også kendt som abamectin, en blanding af det naturlige avermectin B1a og B1b. Emamectin har også vist lovende applikationer i udryddelse af fisk lus og i fiskeopdræt.

Forberedelse

Emamectin er afledt af abamectin ved udskiftning af en epi-amino-methylgruppen af ​​ved 4 "-stillingen en hydroxylgruppe. Emamectin, ligesom abamectin, er en blanding af to homologe forbindelser betegnes B1a og B1b der varierer på C-25 sidekæden af ​​en methylengruppe. B1a indeholder en sec-butylgruppe, mens B1b har en isopropylgruppe. Emamectin er en blanding, der typisk består af 10% B1b og 90% B1a.

Avermectinbiosyntesen klassificeres i tre faser: dannelsen af ​​polyketide-afledte oprindelige aglycon, at ændringen af ​​den oprindelige aglycon producerer avermectin aglyconer og glycosylering af avermectin-aglyconer at generere avermectiner.

Anvendelser

Emamectin er meget udbredt i kontrollerende lepidoptera-skadedyr i landbrugsprodukter i USA, Japan, Canada, og for nylig Taiwan. Den lave dosering af den aktive bestanddel er nødvendig og bredspektret anvendelighed som et insekticid har vundet betydelig popularitet emamectin blandt landmænd.

Emamectin har vist sig at besidde en større evne til at reducere koloniseringen succes gravør biller og tilhørende træ Soegere i loblolly pines.6 En undersøgelse fra 2006 vedrørende bolt-injektioner af fire typer af pesticider fundet emamectin at være den største reducering mod disse arter med respekt til mængden af ​​larver fodring, længde og antallet af æg galleries.6 Dannelse af lange lodrette læsioner i phloem og veddet omgivende emamectin injektionssteder blev fundet tyder på en vis grad af træ-toksicitet til emamectin.

Et vandopløseligt fremstilling af emamectin i polysorbat, acetone og methanol blev vist sig at forhindre visnen af ​​japanske sorte fyrretræer podet med fyrretræ nematoder. Tidligere behandling af B. xylophilus infektioner involveret udrydde den lokale befolkning af japanske fyrretræ Sawyers forbundet med udbredelsen af ​​nematoden.

Emamectin har også været med succes ansat af fiskeopdrættere i kontrollen af ​​havet lus i atlanterhavslaks. Det Forenede Kongerige, Chile, Irland, Island, Finland, Færøerne, Spanien og Norge er i øjeblikket registreret til at bruge emamectin i deres fiskefoder. Fjernelse af plager havet lus udgør en forøgelse af integriteten af ​​deres laksefisk produkt på grund af den efterfølgende reduktion af bakterielle og virale patogener muligvis bæres af fiskelus. Emamectin har vist effekt mod alle stadier af Lepeophtheirus salmonis og Caligus elongatus levetidsomkostninger, forhindrer modning til den reproduktive fase.

En beslægtet dihydroxy avermectin B1 forbindelse, ivermectin, anvendes oralt i mennesker som et acaricid og insekticid til behandling af strongyloidiasis og onchocerciasis. Dyrlæger også beskæftiger ivermectin i behandlingen af ​​hjerteorm hos hunde og andre skadedyr.

Struktur og egenskaber

Emamectin, ligesom andre avermectiner, er en hydrofob 16-leddet makrocyklisk lacton. Emamectin adskiller sig fra avermectiner B1a og B1b ved tilstedeværelsen af ​​en hydroxylgruppe ved 4 "-epimethylamino gruppe snarere end 4" -stillingen. Avermectiner er pentacyclic polyketid-afledte forbindelser knyttet til en disaccharid med den methylerede deoxysugar oleandrose.

Bestemmelsen af ​​det aktive site for avermectiner er vanskelig på grund af dårlig opløselighed og lipofilicitet af disse forbindelser.

Toksikologi og stofskifte

Emamectin arbejder som chlorid kanal aktivator ved at binde gamma aminosmørsyre receptor og glutamat-gatede chloridkanaler forstyrre nervesignaler inden leddyr. Stoffet stimulerer frigivelsen af ​​GABA fra synapserne mellem nervecellerne og mens yderligere øge GABA affinitet for dets receptor på post-krydset membran af muskelceller i insekter og leddyr. Jo stærkere binding af GABA forøger celler permeabilitet for chloridioner inden for cellen på grund af hypotonisk koncentrationsgradient. Neurotransmission derved reduceres ved efterfølgende hyperpolarisering og afskaffelse af signaltransduktion.

  0   0

Kommentarer - 0

Ingen kommentar

Tilføj en kommentar

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Tegn tilbage: 3000
captcha