Diphenyldisulfid

Diphenyldisulfid er den kemiske forbindelse med formlen 2. Denne farveløst krystallinsk materiale ofte forkortet Ph2S2. Det er en af ​​de mest populære organiske disulfider anvendes i organisk syntese. Mindre forurening med thiophenol er ansvarlig for den ubehagelige lugt forbundet med denne forbindelse.

Forberedelse og struktur

Ph2S2 fremstilles sædvanligvis ved oxidation af thiophenol:

Hydrogenperoxid kan også anvendes som oxidant. Ph2S2 sjældent fremstilles i laboratoriet fordi det er billigt, og forstadiet har en ubehagelig lugt.

Ligesom de fleste organiske disulfider, at C2S2 kerne Ph2S2 er ikke-plan med en toplansvinkel nærmer 85 °.

Reaktioner

Ph2S2 anvendes hovedsagelig i organisk syntese som en kilde til PHS-substituenten. En typisk reaktion medfører dannelsen af ​​PHS-substituerede carbonylforbindelser via enolatet:

Reduktion

Ph2S2 undergår reduktion, en reaktion karakteristisk for disulfider:

Hydridreagenser såsom natriumborhydrid og super hydrid kan også anvendes som reduktionsmidler. Saltene PhSM er kilder til de potente nucleofile PhS. De fleste alkylhalider, RX konvertere det til thioethere med den generelle formel RSPh. Analogt, protonering af MSPh giver thiophenol:

Chlorering

Ph2S2 reagerer med chlor for at give phenylsulfenylgruppen chlorid PhSCl. Denne art er lidt vanskeligt at isolere, så det er normalt in situ.

Katalysator til fotoisomerisering af alkener

Ph2S2 katalyserer cis-trans isomerisering af alkener under UV-bestråling.

Oxidation

Oxidation af Ph2S2 med blyacetat 4) i methanol giver den sulfinite ester PhSOMe.

  0   0
Forrige artikel Cody Bass
Næste artikel Ardler

Kommentarer - 0

Ingen kommentar

Tilføj en kommentar

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Tegn tilbage: 3000
captcha