Acylhalogenid

FONT SIZE:
fontsize_dec
fontsize_inc
Maj 14, 2016 Lotte Teller A 0 6

Et acylhalogenid er en kemisk forbindelse afledt af en oxoacid ved at erstatte en hydroxylgruppe med en halogenidgruppe.

Hvis syren er en carboxylsyre, forbindelsen indeholder en funktionel gruppe -COX, som består af en carbonylgruppe enkeltvis bundet til et halogenatom. Den generelle formel for en sådan acylhalogenid kan skrives RCOX, hvor R kan være for eksempel en alkylgruppe, CO er carbonylgruppen, og X repræsenterer halid, såsom chlorid. Acylchlorider er de mest almindeligt forekommende acylhalogenider, men acetyl iodid er den fremstillet på den største skala. Milliarder kilo genereres årligt i produktionen af ​​eddikesyre.

Hydroxylgruppen i en sulfonsyre kan også erstattes med et halogen til opnåelse af det tilsvarende sulfonylhalogenid. I praksis er dette næsten altid chlorid til opnåelse af sulfonylchlorid.

Forberedelse

En almindelig laboratoriemetode til syntese af acylhalogenider indebærer omsætning af carboxylsyrer med reagenser såsom thionylchlorid eller phosphorpentachlorid til acylchlorider, phosphorpentabromid for acyl bromider og cyanurfluorid for acyl fluorider.

Aromatiske acylchlorider kan fremstilles ved chloroformylation, en særlig form for Friedel-Crafts-acylering under anvendelse af formaldehyd som reagenset.

Reaktioner

Acylhalogenider er temmelig reaktive forbindelser ofte syntetiseret til anvendelse som mellemprodukter i syntesen af ​​andre organiske forbindelser. For eksempel kan et acylhalogenid reagere med:

  • vand, til dannelse af en carboxylsyre. Denne hydrolyse er den mest stærkt udnyttet reaktion til acylhalogenider som det forekommer i den industrielle syntese af eddikesyre.
  • en alkohol til dannelse af en ester
  • en amin til dannelse af et amid
  • en aromatisk forbindelse under anvendelse af en Lewis-syrekatalysator, såsom AICI3, til dannelse af en aromatisk keton. Se Friedel-Crafts-acylering.

I de ovennævnte reaktioner, er HX dannes også. For eksempel, hvis acylhalogenidet er et acylchlorid, HCI dannes også.

Flere funktionelle grupper

Et molekyle kan have mere end én acylhalogenid funktionel gruppe. For eksempel "adipoyl dichlorid", normalt blot kaldes adipoylchlorid, har to acylchlorid funktionelle grupper; se strukturen til højre. Det er dichloridet af 6-carbon dicarboxylsyre adipinsyre. En vigtig anvendelse af adipoylchlorid er polymerisering med en organisk di-aminoforbindelse for at danne et polyamid kaldes nylon eller polymerisation med visse andre organiske forbindelser til dannelse af polyestere.

Phosgen er en meget giftig luftart, der dichloridet af kulsyre. Både chlorid- radikaler i phosgen kan undergå reaktioner, der er analoge til de foregående reaktioner acylhalogenider. Phosgen anvendes en reaktant ved fremstillingen af ​​polycarbonatpolymerer blandt andre industrielle anvendelser.

Generelle farer

Flygtige acylhalogenider er tårefremkaldende, fordi de kan reagere med vand ved overfladen af ​​øjet producerer hydrogenhalogenidsyrer og organiske syrer irriterende for øjet. Lignende problemer kan opstå, hvis man inhalerer acylhalogenidet dampe. Generelt acylhalider er irritanter til øjne, hud og slimhinder.

  0   0
Forrige artikel Bristol Taurus
Næste artikel Nuorese Calcio

Kommentarer - 0

Ingen kommentar

Tilføj en kommentar

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Tegn tilbage: 3000
captcha